Корректны варианты прыгать через скакалку и прыгать со скакалкой.
Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.
Гласные в корне непроверяемые. Удостовериться в этом можно здесь.
Теоретически да – если положить парашют на пол :) О прыжке с самолета – прыгать с парашютом.
Такая формулировка не вполне удачна.
Да, запятую надо поставить.
Лучше так. Стремились подражать: хорошо одевались, проводили отпуск на даче...
Раздельное написание корректно.