В этом сочетании не нарушены никакие нормы русского литературного языка. Подобный оборот можно встретить в текстах Ф. Достоевского, В. Катаева, А. Сахарова и др. Ср.: Мне казалось, что мысль о подорожной и лошадях (хотя бы и с колокольчиком) должна была представляться ему слишком простою и прозаичною; напротив, пилигримство, хотя бы и с зонтиком, гораздо более красивым и мстительно-любовным (Ф. Достоевский. Бесы); Его раздражал их дешевый цинизм, дешевый потому, что зубоскалить было легче легкого, он умел это получше их, однако жизнь, он убедился, гораздо более сложный процесс; сначала ее воспринимаешь по законам арифметики, а потом… (Д. Гранин. Иду на грозу).

Возможно употребление этого сочетания без кавычек.

Как во втором варианте.

В этих случаях кавычки будут уместны.

Да, тире надо поставить (оно ставится на месте пропущенного слова выглядит).

Предпочтителен вариант без предлога: дорожная карта чего-либо (в значении "план действий").

Здесь: представлена.