В значении "ухаживать" – подбивать клинья.

Техническим языком: выполнить перезагрузку. В разговорной речи возможны и другие варианты.

Запятая ставится между частями сложносочиненного предложения.

Прежде чем отвечать на вопрос о знаках препинания в этой конструкции, нужно понять, что в ней представляет собой слово и. Это может быть соединительный союз с оттенком значения следствия, и тогда предложение будет отвечать на вопрос Можно ли его [того, о ком идет речь в предложении] подколоть?, а логическое ударение будет падать на нельзя). В этом случае корректно такое пунктуационное оформление: У него очень хороший русский, даже акцента нет — и подколоть нельзя. Вместе с тем слово и может быть частицей со значением «даже». В таком случае между частями конструкции возникнут градационные отношения, а последнюю ее часть уместно будет оформить как отдельное предложение (выражающее удивление или, возможно, недовольство; логическое ударение будет падать на подколоть): У него очень хороший русский, даже акцента нет. И подколоть нельзя! Чем именно является слово и в данном случае, можно решить только с учетом общего смысла фрагмента, в который включена эта конструкция.