Согласно словарям, глаголы обегать и оббегать имеют одинаковое значение, но глагол оббегать носит разговорный характер. Когда именно возник этот глагол, сказать сложно, но он встречается в опубликованном в 1872 году романе Николая Ахшарумова "Концы в воду".
Это глаголы первого спряжения.
В значении "ухаживать" – подбивать клинья.
Да, предлог нужен.
Правильно: доезжай, подъезжай (можно проверять в Словаре трудностей в окне «Проверка слова»).
Воспользуйтесь, пожалуйста, справочником «Управление в русском языке».