Существительное покойник одушевленное, существительное труп – неодушевленное.

Хотя признак одушевленности существительных тесно связан с представлением о живом / неживом, категория одушевленности / неодушевленности – это грамматическая категория, она имеет формальные средства выражения и не всегда последовательно отражает деление на живое / неживое. Одушевленные существительные имеют совпадающие окончания мн. числа винительного падежа  и родительного падежа, а для существительных муж. рода это распространяется и на ед. число: вижу покойника, вижу покойников (ср. в род. падеже: нет покойника, нет покойников). Неодушевленные существительные имеют совпадающие окончания мн. числа винительного падежа и именительного падежа, а для существительных муж. рода это распространяется и на ед. число: вижу труп, вижу трупы (ср. в именительном падеже: труп, трупы).

Выбор местоимения зависит от контекста.

Обычно: чей помощник.

Оба слова восходят к глаголу проводить.

С помощником директора.

Запятая не нужна.