В значении "после окончания вечера" верно: по окончании. Если сочетание употребляется в другом значении, то верен второй вариант.
Печора – Печоры, Печоре, Печору, Печорой, о Печоре.
Печоры – Печор, Печорам, Печоры, Печорами, о Печорах.
Сослаться можно, например, на «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко, но вообще склонение этих названий ничем не отличается от склонения нарицательных существительных (просклоняйте, например, слово контора), т. е. здесь действуют те же грамматические нормы.
Литературная норма требует склонять и такие мужские фамилии на согласный, которые совпадают с нарицательными существительными, с личными именами, с географическими названиями. Правильно: тетрадь Вечера.
В сочетании с географическим термином река названия рек женского рода обычно склоняются: в долине реки Печоры.
Оба варианта верны.
Запятая перед как не нужна. Обычно говорят: к десяти вечера.
Так говорить можно. Четкой границы для смены времени суток нет.
