Кавычки не нужны.
В этом предложении глагол перешагивать и предлог через требуют формы винительного падежа (например: перешагивать через принципы). Местоимение что в винительном падеже — что. Поэтому правильно: через что приходится перешагивать.
Чего — это форма родительного падежа.
Верно: Отсутствие логического названия измерения затрудняет формирование отчета. Приходится перетаскивать все измерения, чтобы понять, какие показатели входят в измерение.