В тексте вставной конструкции сохраняются необходимые для нее запятая, восклицательный и вопросительный знаки, многоточие, двоеточие, а точка переносится за закрывающую скобку: У противоположной стены располагался папин кульман (знаете, что такое кульман? Ушло слово в прошлое).
Запятая не нужна.
Бабушкин и папин (чей?) - это притяжательные прилагательные. А вот "чей-либо спортсмен" звучит странно.
Написание Ы в слове синицын обусловлено наличием согласного Ц (написание в данном случае отражает произношение): синицын, лисицын, царицын. Во всех остальных случаях в суффиксе притяжательного прилагательного пишется И, при этом написание И не зависит от того, образовано ли прилагательное от имени собственного или нарицательного, ср.: мамин, папин, дядюшкин, маменькин, ведьмин; Васин, Ленин, Петин, Наташин; кошкин, кукушкин, ласточкин.
В правилах сочетания знаков конца предложения со скобками приводятся примеры, в которых предложение заключено в скобки полностью и представляет собой авторскую ремарку к речи персонажа, сравним случай из пункта 2 параграфа 158 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, – мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.) В примере, приведенном в вопросе, предложение устроено более сложно: в нём вставная конструкция состоит из вопросительного и повествовательного предложений, не самостоятельных, а включённых в «основное» предложение и представляющих собой комментарий автора к собственной речи — так называемый метаязыковой комментарий. Подобные случаи не приводятся в справочниках, и ответ был дан исходя из коммуникативной значимости вставной конструкции. Оформление фрагмента, приведённого в вопросе, можно сделать более похожим на примеры, приводимые в справочниках, если поставить после «основного» предложения точку: У противоположной стены располагался папин кульман. (Знаете, что такое кульман? Ушло слово в прошлое.)