Следует руководствоваться словарными рекомендациями для уточнения сочетаемости слов.
В обоих случаях обособляется определительный оборот, стоящий после определяемого слова.
Причастия образуются с помощью определенных суффиксов, в слове похожий нет суффикса причастия.
Предпочтительно слитное написание; наличие пояснительных слов не влияет на слитное написание не с прилагательными: иной мир, непохожий на серые будни простонародья... Однако и раздельное написание ошибкой не будет.
Правильно с запятой: ты, так похожий на лето.
Это прилагательное. Написание с частицей не зависит от контекста.
Запятые в этих фразах не ставятся.
В данном случае предлог уместен.
Управление в русском языке
Определительный оборот, стоящий после неопределенного местоимения (кто-то), обычно не обособляется. Но запятая может быть поставлена при наличии после местоимения паузы при чтении. Окончательное решение принимает автор текста.