Множественное число крыльца малоупотребительно. Возможно: отремонтировать крыльцо при входе в подъезды.
Верная пунктуация: Это один из самых дешевых способов защиты от осадков, однако тот, кто знает, как перекрыть крышу рубероидом, сможет быстро отремонтировать старую кровлю и не попасть в сложную ситуацию после начала первого же дождя.
Правилен второй вариант. См. «Письмовник».
Запятая ставится (она закрывает придаточное предложение).