Верная пунктуация: Это один из самых дешевых способов защиты от осадков, однако тот, кто знает, как перекрыть крышу рубероидом, сможет быстро отремонтировать старую кровлю и не попасть в сложную ситуацию после начала первого же дождя.
Правилен второй вариант. См. «Письмовник».
Запятая ставится (она закрывает придаточное предложение).
Множественное число крыльца малоупотребительно. Возможно: отремонтировать крыльцо при входе в подъезды.
Номер дома играет роль уточнения по отношению к названию улицы, поэтому его следует выделить с двух сторон: ...на улице Московской, 157, в Кировском районе. Что касается двоеточия после по адресу, то оно ставится по традиции; очевидно, элементы адреса воспринимаются как перечислительный ряд, хотя на самом деле элементы ряда не однородны: каждый из них уточняет предыдущий. Заметим, что сочетание в Кировском районе в этом случае лучше переместить: Мэр дал поручение отремонтировать тротуар в Кировском районе по адресу: ул. Московская, 157.
