Запятая поставлена правильно, еще одна не нужна.
Предпочтительно: в выходные. На выходных – разговорно-просторечный вариант.
Если Вы спрашиваете о смысловых различиях, то их нет.
Верно: я желаю Вам хороших выходных. Предпочтительно: в выходные. В разговорной речи вариант на выходных также верен.
Запятая не требуется.
Корректно: И поэтому, когда позже, в свои пятьдесят лет, она ездила отдыхать с моей сестрой...
Вопрос задан неверно. Корректно: Тебе понравилось Чили? Тебе понравилась Чили? Имя собственное Чили может употребляться как существительное среднего рода и как существительное женского рода.
Значение слова дикарь 'человек, отдыхающий где-либо или путешествующий неорганизованно, без путевки' уже вошло в толковые словари, оно не воспринимается как новое, непривычное, поэтому корректно писать без кавычек: отдыхать дикарем.
Это глагольные словосочетания.
Да, верно.