Правильно: отдыхать в Крыму.
Значение слова дикарь 'человек, отдыхающий где-либо или путешествующий неорганизованно, без путевки' уже вошло в толковые словари, оно не воспринимается как новое, непривычное, поэтому корректно писать без кавычек: отдыхать дикарем.
Поскольку последняя придаточная часть неполная (пропущен глагол хочу), то перед ней уместно поставить тире (см. пункт 2 параграфа 38.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): Хочу приезжать отдыхать, а когда меня не будет — получать пассивный доход.
Корректно: И поэтому, когда позже, в свои пятьдесят лет, она ездила отдыхать с моей сестрой...
Верно раздельное написание: отдыхать за границей.
Слово принято в этом контексте правомернее отнести к предикативам, нежели к причастиям. Ср.: принято отдыхать (предикатив) – принято решение (причастие).
Предпочтительно: в выходные. На выходных – разговорно-просторечный вариант.
