Верно: в городе Орле.
Правильно склонять. См. в Горячей десятке вопросов.
Правило таково: после однородного члена предложения, присоединяемого союзом а также или а то и, запятая не ставится, т. е. он не обособляется (Д. Э. Розенталь «Справочник по русскому языку. Пунктуация», параграф 12).
Корректное написание: орден Рыцарей Колумба.
Можно писать «вручили орден семье погибшего героя». Глагол вручить имеет значение "совершить передачу чего-л. непосредственно, лично кому-л. из рук в руки" и употребляется в случаях, когда подчёркивается либо акт передачи, либо важность передаваемого предмета.