Слово оператор может быть и одушевленным (вижу оператора = вижу специалиста), и неодушевленным (поставить оператор = поставить символ). Судя по тому, что Вы собираетесь загрузить информацию в ОРД, имеется в виду нечто неодушевленное, в таком случае верен вариант какой ОРД выбрать.
Инструкция станет понятнее, если сообщения представить в двух предложениях: 1) В соответствии с приказом таким-то ежемесячно проводить проверку нарушения ОРД (порядок слов можно изменить), 2) Срок проверки — после 10 числа последующего месяца.
См. ответ на вопрос № 252391.
Современной орфографической норме отвечает написание разыскной, хотя раньше верным признавалось написание через О (розыскной было весьма странным исключением из правил, о котором в самих правилах не говорилось, поэтому в орфографических словарях последних лет это исключение устранено). Об истории этого слова см. также в ответе на вопрос № 187553.
Да, римские цифры здесь вполне уместны.
