Плеоназм только второе сочетание, так как в слово скатиться уже заложено значение "(катиться) вниз, по наклонной поверхности".
Видовая пара глаголов: котиться (несовершенный вид) – окотиться (совершенный вид). Кошка два года подряд котилась.
Второй вариант предпочтителен. В подобных конструкциях не рекомендуется отрывать предлог от существительного.
Правильнее считать эти предложения простыми, со сказуемыми, выраженными при помощи цельных по смыслу сочетаний.
Запятая перед куда нужна.
Например: Сколько стоит?
В качестве первой строчки объявления: Вниманию учащихся!
Использование кавычек факультативно.