Нужно закрыть присоединительную конструкцию запятой: Влюблялась Анюта часто, даже слишком, — то Миша из парадной, то одноклассник Макс. Как вариант, можно поставить вместо тире двоеточие: Влюблялась Анюта часто, даже слишком: то Миша из парадной, то одноклассник Макс.
Для постановки запятой нет оснований. Поэтому и не нужна.
Бывшим одноклассником можно назвать такого человека, который в настоящее время учится в другом классе (перешел, переведен в другой класс). По отношению к людям, окончившим школу, такое словоупотребление не вполне верно, хотя и встречается в разговорной речи.