Такое сочетание ошибочно.

Да, нужно: Светило солнце, пели птицы, и вдруг неожиданно пошёл дождь.

Да, тире без запятой корректно в обоих случаях. Что касается второго предложения, то в нем уместно использовать не одиночный, а повторяющийся союз и: Вы можете начать практику благодарности в любой момент вашей жизни: и когда вы ещё молоды, и когда вы уже состарились — начать благодарить никогда не поздно. Если всё же оставить одиночный союз и, то запятая перед ним не будет требоваться: ...когда вы ещё молоды и когда вы уже состарились — начать благодарить никогда не поздно.

В указанном месте находится так называемый стык союзов. Запятая в таких случаях ставится или не ставится в зависимости от того, следует ли далее одиночный или двойной союз; см. параграф 123 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Союз когда одиночный (теоретически при нем могла бы быть вторая часть то), а значит, запятая нужна: Ведь мы забываем, что, когда мы кушаем, через некоторое время то, что мы кушаем, становится частью нас.

Деепричастие обособляется в обоих случаях: Как, не воспитывая, воспитывать детей? Как воспитывать детей, не воспитывая?

Обстоятельства любопытно и весело соединены не повторяющимся, а одиночным союзом и. Первый союз и, также одиночный, соединяет сказуемые поднялись и смотрели. Таким образом, в предложении нет повторяющихся союзов. 

Запятая не нужна: здесь разделительный одиночный союз или.

Запятая не нужна: разделительный союз либо здесь одиночный.

Запятая не нужна: одиночный союз и связывает два вопросительных предложения.