Согласно словарям, глаголы обегать и оббегать имеют одинаковое значение, но глагол оббегать носит разговорный характер. Когда именно возник этот глагол, сказать сложно, но он встречается в опубликованном в 1872 году романе Николая Ахшарумова "Концы в воду".

Ровно три года назад на нашем портале проходила дискуссия на эту тему с участием сотрудников «Справочного бюро», посетителей нашего форума и д. ф. н. С. А. Кузнецова, главного редактора «Большого толкового словаря русского языка», в котором было зафиксировано засерать, обсерать, но просирать. Вывод, к которому пришли тогда участники обсуждения, таков: при выборе написания чередующихся гласных в корне сер-/ сир- мы всё-таки должны руководствоваться правилом, которое применяется для корней бер-/бир-, дер-/дир-, мер-/ мир-, пер-/пир-, тер-/тир-, блест-/блист-, жег-/жиг-, стел-/стил-, чет-/чит-. Согласно этому правилу И пишется, если дальше следует суффикс -а-; таким образом, верно: засирать, обсирать, просирать; в остальных случаях пишется е: высер, сернуть; под ударением, естественно, пишется слышимая гласная: обсёр, сёрнуть, засЕря. При такой интерпретации корень сер-/сир- дополняет список корней, который до сих пор считался исчерпывающим. Видимо, корень сер-/сир- является табуированным для нормированного литературного языка.

Это вполне закономерная форма. См., например: Жизненная мудрость состоит в том, чтобы обедать куском черного хлеба и есть его с наслаждением [А. А. Фет. Мои воспоминания / Часть I (1862-1889)]; Когда они вошли, девочка в одной рубашечке сидела в креслице у стола и обедала бульоном [Л. Н. Толстой. Анна Каренина (1878)] и т. п. 

Поскольку глагол обретать несовершенного вида, от него нельзя образовать деепричастие совершенного вида. Но можно от глагола обрести: обретя.

Правильные варианты: обежать препятствие и оббежать препятствие.  Однако второй вариант (оббежать) характеризуется некоторыми лексикографами как разговорный. 

Мы не выполняем домашние задания. Вы можете проверить себя, воспользовавшись толковым словарем. 

Да, здесь можно найти исторические (парные) соответствия.

Оба варианта верны. При варианте оббежать некоторые словари дают помету «разговорное» (но разговорная речь тоже часть литературного языка).

В третьем примере запятая перед куда не нужна.