Высасывать из пальца – исконно русское выражение. Связано с нервозной привычкой грызть ногти в раздумье.
Правильно: не умевший обманывать.
В этом случае приставка вы- не перетягивает на себя ударение, поэтому спряжение можно определить по неопределённой форме: глагол оканчивается на -ать — значит, первое спряжение.
Уместнее слитное написание. Но если отрицание подчеркивается интонационно, то можно написать НЕ отдельно.