Запятая не нужна.
Возможны варианты: заплатить штраф, налог и уплатить штраф, налог.
Слово проплатить зафиксировано в словарях как финансовый термин со значением "перечислить деньги через банк для оплаты чего-либо".
Правильно: не умевший обманывать.
Сочетание оплачивать платежи некорректно. Возможные сочетания: вносить платежи, производить платежи, совершать платежи.
Постановка тире в этом предложении необязательна.
Проверочное слово для существительного выздоровление - здорОв, здорОвый. А вот в слове выздорАвливать (с суффиксом ИВА) ударное А пишется в соответствии с произношением, это регулярное чередование. Ср.: тОчить - обтАчивать, смОтреть - осмАтривать и др.
Уместнее слитное написание. Но если отрицание подчеркивается интонационно, то можно написать НЕ отдельно.
Запятая не ставится, так как в этом предложении трудно провести границу между главной и придаточной частью предложения.