По правилам пунктуации верно: Теперь мне хотелось бы ответить на следующие два вопроса: "Почему я туда поехал?", "Мог ли я туда не поехать?". Предложенный Вами вариант (с точкой) можно рассматривать как авторское оформление. Писать слова с большой буквы после двоеточия, не используя кавычек, некорректно.
Предпочтительно: поедет.
Никогда не говори «никогда» :)
Буд. вр.: поеду, поедешь, поедет, поедем, поедете, поедут.
Прош. вр.: поехал, поехала, поехало, поехали.
Наст. вр. у глаголов сов. вида не образуется.
Буд. вр.: буду, будешь, будет, будем, будете, будут.
Из форм наст. вр. существуют только форма 3 л. ед. ч. есть и книжн. форма 3 л. мн. ч. суть.
Прош. вр.: был, была, было, были.
Верно: поеду в город Москву. Но лучше в этом предложении слово город не употреблять: Поеду в Москву.
С существительным поселок употребляется предлог в: в поселок, в поселке.
Правильно: в офис.
Оба варианта правильны. При множественном числе соотносительного местоимения главного предложения (те, все) сказуемое в придаточном предложении при подлежащем кто может иметь форму как единственного, так и множественного числа.