1. Со словами категории состояния (предикативными наречиями), которые не соотносятся с прилагательными, частица не пишется раздельно: не надо, не время, не жаль (но: недосуг, неохота и др.).
Также исключительно раздельное написание не жалко зафиксировано в орфографическом словаре.
2. Двоеточие не требуется.
Частица пишется через дефис: Мне-то не жалко, а вот тебе-то не стыдно? Указательное местоимение ТО пишется отдельно: Дайте мне то копьё.