Запятая нужна. Правильно: отвечающих за соблюдение порядка.
Существительное неумение употребляется с начальной формой глагола. Поэтому корректные варианты: В силу неумения пользоваться новыми технологиями и в силу неумения использовать новые технологии.
Да, в каждом из приведенных примеров допущена ошибка: для постановки запятой нет оснований.
Наиболее безболезненно = наименее болезненно. Наименее безболезненно = наиболее болезненно.