Если есть противопоставление, следует писать раздельно. Без противопоставления — слитно.
Запятые нужны: Еще лет двести-триста назад проблема, как выбрать женские часы, была неактуальна. Но предложение лучше перестроить. Например: Еще лет двести-триста назад проблема выбора женских часов была неактуальной.
Оба варианта написания корректны.
Оба варианта возможны.