Второе тире в таких случаях поглощается запятой: Когда герой оказался в отчаянном положении — без денег и жилья, он проявил настойчивость в достижении своей цели. Сравним пример из справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: То ли он решил, что ошибся — честного человека не распознал, то ли по другой причине, но он охотно выполнил просьбу.

Слово о в восклицательном предложении может выступать в разных ролях: 1) в роли междометия: О, чего нашёл!; 2) в роли частицы, синонимичной вот, несущей на себе фразовое ударение (как в предложении О как!): О́ чего нашёл!

Верно: Разговор между героями состоялся отнюдь не приятный.

Перед союзом и запятая не нужна, потому что он соединяет однородные сказуемые уходит и машет; запятая после союза нужна для обособления деепричастия оглянувшись: Минуло Прощёное воскресенье, отгорела ранняя и широкая Масленица, и Прибериха уходит и, оглянувшись, машет, как этот последний блин-арлекин.

Запятая нужна, она ставится перед присоединительной конструкцией.

Да, слово просто здесь представляет собой частицу. Между частицей и подчинительным союзом запятая не ставится: Просто чтобы не порвалась.

Верно слитное написание: неочистка крыш.

Это прилагательное, имеющее значение ‘огромный’, зафиксировано в диалектных словарях в таких вариантах: осемсветный (Словарь русских народных говоров. Л., 1987. Вып. 23. С. 364), осёмсветный, осьмисветный (Словарь русских говоров Карелии и сопредельных областей. СПб., 1999. Вып. 4. С. 239). Полагаем, что генетической связи с числительными семь или восемь это прилагательное  не имеет. Исходя из зафиксированного в вологодских говорах осесветный ‘огромный’ (Словарь вологодских говоров. Вологда, 1993. С. 74) и хорошо известного в диалектах сесветный ‘сего света’, ‘земной’, ‘всему свету известный’ (Словарь русских народных говоров. СПб., 2003. С. 231), можно предполагать, что прилагательное осёмсветный содержит падежную форму слова сей: о сём свете > осёмсветный. Ср. толкование внутренней формы прилагательного диалектоносителем: «Осёмсветная церковь и святых много. Осёмсветная — знацит для всего света, така большая, высокая» (Словарь русских говоров Карелии и сопредельных областей. СПб., 1999. Вып. 4. С. 239).

Значение обстоятельства образа действия приобретают обычно одиночные деепричастия на -а, -я, примыкающие к глаголу. Деепричастие с зависимыми словами, не примыкающее непосредственно к глаголу, как правило, сохраняет глагольное значение и обособляется: ...томно протянула она, играя голосом. (См. «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, § 71–72.)
 

Возможны оба варианта: в отношении его и в отношении него (см. Еськова Н. А. Краткий словарь трудностей русского языка. Грамматические формы. Ударение. М., 2014. С. 69).