Эти слова - однокоренные.
Нормативной рекомендации нет.
Корректны оба сочетания.
Слово "машинка" будет уместно заключить в кавычки.
Грамматически слово малина имеет форму множественного числа. Однако она практически не употребляется.
Запятая не нужна.
Правильно: заведующий муниципальным дошкольным образовательным учреждением «Детский сад № 5 "Калинка"»; заведующему муниципальным дошкольным образовательным учреждением «Детский сад № 5 "Калинка"».