Лучше: летняя одежда, но возможно также одежда на лето, для лета.
Правильно: обгонять непришедшее лето. Не пишется слитно с причастиями при отсутствии пояснительных слов.
Лучше: сидеть за учебниками.
В значении 'прожить, пробыть где-либо или каким-либо образом' правильно: провести что: как я провел это лето. Это очевидно для любого грамотного носителя русского языка – разумеется, и для создателей фильма «Как я провел этим летом» тоже. Отсюда следует, что в названии фильма (которое, на первый взгляд, содержит явную грамматическую ошибку) «неправильное» управление не случайно – это своего рода загадка, разгадать которую предложено нам, зрителям (по-видимому, после просмотра фильма станет ясно, почему он так называется).
Оба варианта правильны.
Оба варианта правильны.