Мужская фамилия Кипень склоняется как существительное второго (по школьной грамматике) склонения, т. е. как слово конь: Дмитрий Кипень, Дмитрия Кипеня, Дмитрию Кипеню, Дмитрия Кипеня, Дмитрием Кипенем, о Дмитрии Кипене. Ср., например: словарь Владимира Даля (не *словарь Владимира Дали).
Мы уже отвечали на этот вопрос. См. 265406
Их можно различить по синтаксической роли в предложении.
Вам поможет пособие Е. И. Литневской.
Ударение в фамилии конкретного человека определяется семейной традицией — независимо от статуса носителя фамилии. Что же касается акцентологической модели, по которой образована эта фамилия, следует учесть, что существительное телепень ‘неповоротливый, медлительный человек’, ‘глупый человек’, от которого образована эта фамилия, фиксируется в говорах с вариантным ударением — те́лепень и телепе́нь (Словарь русских народных говоров. Вып. 44. СПб., 2011. С. 6). Поэтому исторически ударение в фамилии варьируется: Те́лепнев (от те́лепень) и Телепнёв (от телепе́нь).
Более гордый, самый гордый.
Верен первый вариант.