В постановке кавычек нет необходимости.
Нормативно: родом с Кубани. Это исторически сложившийся вариант предложного управления.
Да, эта фамилия обязательно должна склоняться: Кулеша Андрея, Кулешу Андрею и т. д.
Слово Кубань (и как название реки, и как название региона) во всех случаях пишется с прописной буквы.
Оба варианта правильны.