В обоих случаях верны оба варианта.
Кавычки не требуются. Слово пробиться в значении "после долгих усилий достичь хорошего общественного положения" зафиксировано в словарях.
Строгих правил образования уменьшительных имен нет. Собственно говоря, уменьшительные (семейные, домашние) имена могут быть любыми: Борис - Боря, Боба и т. д. Илюша - просто наиболее распространенный "домашний" вариант имени Илья. Это совсем не значит, что нельзя образовать вариант Ильюшка.
Правильно: Главное – не торопиться. Главное – не бояться. Тире ставится между подлежащим и сказуемым, если один из главных членов выражен формой именительного падежа существительного (а слово главное употребляется здесь в знач. существительного), а другой — неопределенной формой глагола. Наличие отрицания не снимает знака.
Ср.: Главное, не бойся. Главное, теперь не надо торопиться (обособляется вводное слово главное).
Правильно: броситься в направлении (п. п.) удара. Это сочетание с предложным значением.
Метать перуны – сердиться, сильно ругать кого-л. Родиться в рубашке – о том, кому всегда сопутствует удача, счастье. Заварить кашу – затеять какое-л. неприятное хлопотливое дело. Взять быка за рога – начинать действовать энергично, решительно. Кот наплакал – очень мало (о крайне недостаточном количестве кого-л., чего-л.).
См. также наш Справочник по фразеологии.
Верно: зуб стал крошиться.
Глагол несовершенного вида, парный с глаголом раскрошиться, не используется.