Полагаем, что форма ед. числа при фразеологизме уместна, однако лучше глагол убрать: И смех и грех с этим Ванькой.
В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.
Верно: деланый, прил. (неестественный).
Этот вопрос решает автор текста по своему усмотрению.
Не думаем, что эти слова образованы при помощи кальки.
В словарях русского языка: впавший. Но впадший трудно счесть ошибкой (скорее - славянизм).
