Эта аббревиатура не склоняется.

Оба предложения правильные.

На первый взгляд, сочетание двое Олимпийских игр соответствует правилу, т. к. название Олимпийские игры в единственном числе не употребляется. Однако у слова игры единственное число существует, поэтому аналогия с сочетанием двое суток не вполне корректна и правильность выражения двое Олимпийских игр вызывает сомнения. Предпочтительно перестроить фразу.

Спряжение этого глагола определяется по окончанию 3 лица множественного числа: выгляд-ят (2 спряжение). Подробнее см. в учебнике Е. И. Литневской, раздел Глагол.

Для обеспечения точности понимания текста аббревиатуру ИП нужно поставить перед каждой фамилией (если все они действительно ИП).

Сокращение до инициала допустимо, но не является общепринятым.

Запятая не нужна: оборот с союзом как играет роль сказуемого.