Короткий ответ на Ваш вопрос примерно таков. Буква э неслучайно появилась в русской кириллице только в эпоху Петра I — до этого времени в ней не было необходимости, так как звук этот (без сочетания с предшествующим [й], как в словах типа ель, поешь и т. п.) в исконно русских словах не встречался вовсе. Именно в эпоху массового заимствования русским языком слов из языков западноевропейских эта буква и понадобилась — и стала несомненным маркером заимствований. Против введения ее в алфавит яростно протестовал М. В. Ломоносов, писавший: "...ежели для иностранных выговоров вымышлять новые буквы, то будет наша азбука с китайскую". Последовательным сторонником использования буквы э в современном русском письме был Л. В. Щерба, который, однако, замечал: "Единственным оправданием правописания е вместо э в нарицательных заимствованных словах является постоянно протекающий процесс русификации этих слов. По мере их словарного освоения происходит и русификация их произношения, что, конечно, происходит чаще". Иначе говоря, произношение заимствованных слов со временем меняется. Теперь нормативно произношение слов типа музей, пионер, крем и т. п. с мягким согласным вместо изначального твердого. А периодически менять орфографию подобных заимствований было бы не слишком удобно. 

Поскольку дословно приведенная фраза является членом предложения (в данном случае приложением к существительному словами), то двоеточие перед ней ставить не нужно: Ты последний человек, которому я отправил имейл со словами «Я опаздываю».

Мы уже отвечали на этот вопрос. См. 309172

Следует ориентироваться на орфографический словарь, он закрепляет вариант имейл.

Да, корректно.

Словарная фиксация: имейл. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Запятые не нужны. Правильно: имейл.

В «Русском орфографическом словаре» РАН уже зафиксировано слово имейл (именно в таком написании). Поэтому можно писать кириллицей: имейл-сервисов.

Корректная пунктуация.

1. Виталий начал работать кровельщиком в строительной компании и через пару месяцев за отличную работу получил первое повышение в своей жизни – стал бригадиром, c солидным даже для никогда не бывавших за колючей проволокой опытных специалистов заработком. (Запятую перед словами "с солидным..." можно не ставить).

2. В 17 лет за ограбление квартиры молодой человек получил тюремный срок — около пяти лет.

Да, знаем такой словарь.