Нет, происхождение этого слова иное. Слово кропотливый 'усердный, старательный до мелочей' образовано от не сохранившегося в современном русском языке глагола кропотать 'хлопотать, заботиться, суетиться, возиться; ворчать, брюзжать, сердиться'. Это слово восходит к индоевропейской основе, оно родственно, например, латинскому crepo 'бряцать, трещать, твердить'.

Слова растереть и истоптать не синонимы, однако однокоренные с ними глаголы могут входить в состав синонимичных образных выражений. Например, стереть в порошок и затоптать ногами в значении "жестоко, беспощадно расправиться с кем-либо".

Ваш вопрос касается скорее делопроизводства, чем русского языка. Ходатайствовать - "обращаться с просьбой к официальным лицам, учреждениям; просить, хлопотать". Если технический директор именно просит, чтобы сотруднику предоставили отпуск, то в этом случае такое слово уместно.