Да, это название заключается в кавычки.
Корректные варианты: Следующая остановка: «Улица Михаила Дудина». Следующая остановка — «Улица Михаила Дудина». Следующая станция: «Академическая». Следующая станция — «Академическая».
В обычных повествовательных текстах лучше писать с тире.
Оба варианта правильные, выбор зависит от смысла.
Дубина стоеросовая (прост.) - о крайне тупом, глупом человеке, дураке, болване. Прилагательное стоеросовый, ввиду необычности словообразовательной модели, делает возможным предположение о семинарском происхождении оборота: оно возникло как переделка греческого stauros "кол, шест, свая" в сочетании однозначных слов дубина - stauros, которое превратилось в результате в выражение дубина стоеросовая.
Слово Курщина существует в русском языке и встречается в произведениях писателей XX века, например: В крутом, поголовном хмелю убирается урожай на Курщине (Ю. Нагибин. Дневник. 1954); Еще долго оставались на полях Орловщины и Курщины разбитые танки и самоходки, не так-то просто было собрать и вывезти эти махины (К. Ваншенкин. Рассказ о потерянном фотоальбоме. 1973).