Да, это название заключается в кавычки.
Корректные варианты: Следующая остановка: «Улица Михаила Дудина». Следующая остановка — «Улица Михаила Дудина». Следующая станция: «Академическая». Следующая станция — «Академическая».
В обычных повествовательных текстах лучше писать с тире.
Дубина стоеросовая (прост.) - о крайне тупом, глупом человеке, дураке, болване. Прилагательное стоеросовый, ввиду необычности словообразовательной модели, делает возможным предположение о семинарском происхождении оборота: оно возникло как переделка греческого stauros "кол, шест, свая" в сочетании однозначных слов дубина - stauros, которое превратилось в результате в выражение дубина стоеросовая.
Оба варианта правильные, выбор зависит от смысла.
Правилен второй вариант, ср.: Кубок европейских чемпионов, Кубок кубков, Кубок мира.