Да, оба выражения корректны. Слово «дедушка» обозначает родственные отношения, а «старый» и «молодой» — это определения, указывающие на возраст.
Эту фамилию следует склонять.
Девушка-кондуктор. Кондукторша - в разговорной речи.
Вариативно: машет и махает.
К первому (в соответствии со школьной программой).
Наличие перед составным подчинительным союзом вводного слова — одно из условий его расчленения. Корректно: Видимо, потому, что собеседницей была девушка.
Авторскую ремарку (мечтательно) лучше заключить в скобки.