Для ответа на Ваш вопрос нужен более широкий контекст.
Да, запятая нужна.
Извините, но контекст всё равно недостаточен. Выскажем предположение: [Нечто происходит] из века в век. Но всё ж — доколе [оно будет происходить].
Предпочтительно: сморит, но «Большой орфоэпический словарь русского языка» М. Л. Каленчук, Л. Л. Касаткина, Р. Ф. Касаткиной (М., 2012) допускает ударение сморит (как младшую норму). Тем не менее эту строчку трудно признать корректной, т. к. по-русски говорят сон сморил кого-либо и не говорят сон сморил чьи-либо глаза.
Правильно: полутораста солдатами.
Ваш вариант некорректен. Сравнительная степень образуется так: доходчивее, более доходчиво.
Ударение падает на окончание: дороже гвоздЯ.