Такое сочетание ошибочно.
Да, нужно: Светило солнце, пели птицы, и вдруг неожиданно пошёл дождь.
Деепричастие обособляется в обоих случаях: Как, не воспитывая, воспитывать детей? Как воспитывать детей, не воспитывая?
Да, тире без запятой корректно в обоих случаях. Что касается второго предложения, то в нем уместно использовать не одиночный, а повторяющийся союз и: Вы можете начать практику благодарности в любой момент вашей жизни: и когда вы ещё молоды, и когда вы уже состарились — начать благодарить никогда не поздно. Если всё же оставить одиночный союз и, то запятая перед ним не будет требоваться: ...когда вы ещё молоды и когда вы уже состарились — начать благодарить никогда не поздно.