Верно: Поздравляю Вас с Днем медицинского работника.
Верно: с Днем Победы. Об употреблении буквы ё см. вопрос 262358.
Оба варианта некорректны. Верно: у (кого-то) выходной день.
Предпочтительно: сыплешь, но допустимо и сыпешь.
Правильно с прописной буквы.
Запятые в этих фразах не ставятся.
Оба варианта возможны.