Датировать датой - тавтология (лексическая ошибка). Корректно: письмо, датированное вчерашним днем.
В Вашем предложении буквенные наращения при цифрах писать не нужно. Они необходимы, если при цифрах отсутствуют название месяца и слово год. При произнесении корректны те окончания, которые отражены в Вашем первом варианте.
Такое употребление некорректно.
Точку следует поставить после скобки, чтобы завершить предложение в целом.
Верно: На вопрос: «Какие трудности испытывал секретарь комсомольской организации в то время?» – Альбина Ивановна задумалась и дала совершенно неожиданный ответ.
Вы написали правильно (нужны кавычки и прописная).