Если сочетание Глава 1 выступает в роли заголовка, то точка после него не нужна.
Да, кавычки уместны. Они помогут подчеркнуть, что название главы является прямой речью или цитатой, а не авторским текстом.
Правильно: с 3-й по 8-ю главу.
Словари фиксируют слово бариста как существительное мужского рода. Поэтому нейтрально: главный бариста (независимо от пола лица). Ср.: главный врач. Согласование по женскому роду возможно в разговорно-обиходной речи.
Да, это пары родственных слов.
Следует писать строчными (маленькими) буквами.
Постановка тире или дефиса зависит от смысла сочетания. Если в числе инженеров-программистов есть главный, то пишем главный инженер-программист. Если же главный инженер одновременно является программистом, то пишем главный инженер — программист.
Корректно слитное написание: неглавных. Слово можно заменить синонимом без не: второстепенных.
Названия высших государственных должностей и титулов пишутся с прописной буквы только в официальных текстах.