Плеоназм только второе сочетание, так как в слово скатиться уже заложено значение "(катиться) вниз, по наклонной поверхности".
Использование кавычек факультативно.
Довольно часто в этой пословице ставят запятую. Однако в соответствии с правилами пунктуации возможно два варианта: без какого-либо знака перед что, либо с тире. Это предложение по структуре простое, подлежащее выражено инфинитивом разговориться, сказуемое – сравнением что меду напиться. В таких случаях знак препинания обычно не ставится, но в случае акцентирования сказуемого (и для пословицы это кажется вполне оправданным) допускается тире.
На качелях обычно качаются, на каруселях - катаются.
Следует писать слитно.
Выражения кататься на качелях, на каруселях, на колесе обозрения вполне корректны.
