Да, вместо запятой перед и лучше поставить тире, чтобы передать значение результата, следствия.

Все верно, только названия окон и полей нужно выделить кавычками или шрифтом (курсивом).

Поскольку вставка не образует целого предложения, точка ставится за скобкой: Мы собираемся организовать поход на Урал летом (возможно, в августе).

Никак, следует проводить либо лексическую правку (замена слова, вставка другого слова), либо грамматическую перестройку предложения. Например: тридцать три штуки саней, сани в количестве тридцати трех штук.

Если Вы имеете в виду вторую закрывающую скобку, то в ней нет необходимости, так как текст после скобки не продолжается. Две скобки ставят в структурно сложных текстах, где без второй скобки могут быть неясны границы вставок, например в правилах орфографии. 

Вставка кто бы мог подумать выделяется с двух сторон либо тире, либо скобками.