Правильно: всматриваться в даль (раздельно). Дело в том, что глагол всматриваться требует постановки предлога перед управляемым существительным.

В речи распространены обороты, претендующие на характеристику «плеонастический»: спуститься вниз, подняться наверх, увидеть своими глазами, слышать собственными ушами, взять рукой и т. п. Выражение пристально разглядывать можно отнести к этой же разновидности сочетаний, в которых одно из слов может оцениваться как излишнее, но в то же время сообщает о такой детали в действиях человека, какая автору видится важной. Сравним два вопроса: Что это вы разглядываете? и Что это вы так пристально разглядываете? Без сомнения, это разные по смысловым особенностям вопросы. Именно смысловые отличия высказываний, в которых нет подобных «лишних» слов и в которых они употреблены, служат аргументами в обсуждении их лексического состава. Вывод: оценку словосочетанию следует давать только с учетом контекста высказывания и стилистических особенностей всего текста.

Глагол всматриваться требует формы управления с предлогом в. Сомнительно, что в деревеньку можно всматриваться (см. примеры употребления этого глагола в словарях). Кроме того, в приведенном контексте лучше употребить наречие внизу, а не снизу, а расположившуюся заменить на расположенную: Я стоял на холме, глядя на расположенную внизу деревеньку.