Запятая нужна.
Правильно: без памяти влюбиться.
Кавычки не требуются. Слово пробиться в значении "после долгих усилий достичь хорошего общественного положения" зафиксировано в словарях.
На наш взгляд, ошибка здесь не речевая, а логическая.
Обе конструкции просторечны.
Лучше сказать: ...находит друзей среди сверстников.