Слово «перекур» образовано от глагола «перекурить» бессуффиксным способом, то есть путем отбрасывания суффикса.
В обоих случаях правилам соответствует написание с заглавных букв (Красный Перекоп, Щегловская Засека).
Если слово перекур употребляется в значении «короткий перерыв для курения или вообще отдыха во время каких-л. занятий», то кавычки ставить не нужно.
Считаем первое сочетание некорректным.
Корректно (в разг. речи): приехать в Резинотехнику, в Перекоп.
Правильно: за раз. Запятую ставить не нужно.
В обоих случаях перед и снова в путь лучше поставить тире.