Глядишь — вводное слово, выделяется запятыми. Скорее всего, тире в данном случае является авторским знаком препинания.
Запятая ставится.
Запятая не нужна. Запятая не ставится, если однородные придаточные предложения соединены неповторяющимся союзом и.
Возможны оба варианта.