Сочетание не глядя в любом значении пишется раздельно.

Верно: Радость идёт вопреки основам математики.

Обстоятельственные обороты с производными предлогами (здесь — с предлогом вопреки) обязательно обособляются или не обособляются при некоторых условиях, см. «Справочник по пунктуации». В приведенном предложении таких условий нет, так что обособление оборота факультативно.

В современном орфографическом словаре зафиксировано: сегве́й, -я (род скутера). Так что в текст ПДД вкралась орфографическая ошибка.

Согласимся, что формулировку правила следовало бы уточнить: не «под ударением пишется о, без ударения — а», как сообщает большинство учебников и справочных пособий, а «в безударной позиции всегда следует писать рас- (раз-), а под ударением — то, что слышится (обычно рос- (роз-))», поскольку известен ряд случаев, когда под ударением в приставке ясно слышится именно а (развит, распят [См. у В. Маяковского: С каким наслажденьем жандармскою кастой / Он был бы исхлестан и распят… («Стихи о советском паспорте»)] и т. п.).

У этих двух оборотов, вопреки любому мнению о возможных смысловых различиях, весьма продолжительная история речевого сосуществования.

Обстоятельственные члены предложения, имеющие в своем составе предлог вопреки, обособляются при подчеркивании их смысла. Выбор пунктуационного решения остается за автором.

Правильно: Говорили в основном насчёт поездки, которая, вопреки опасениям, закончилась благополучно. Обстоятельственный оборот с предлогом вопреки обособляется, так как стоит между подлежащим и сказуемым. См. § 75 в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Исторически это однокоренные слова: в слове склянка корень стькл- подвергся упрощению (ср. диал. скло, скляный). В современном русском языке слова стеклянный и склянка не являются однокоренными: в словообразовательных и морфемных словарях они разведены. Отметим, впрочем, что в пособиях по правописанию эти слова упоминаются рядом в разделе «Непроизносимые согласные» с указанием на то, что пишется склянка ​​​​​​вопреки проверке словами стекло, стеклянный. Это запретительное указание свидетельствует о том, что родство слов склянка и стеклянный носителями языка осознается.

Обстоятельственные члены предложения, имеющие в своем составе производные предлоги и предложные сочетания (благодаря, вопреки, ввиду, в целях, в связи с, во избежание, вследствие, по случаю, по причине, при наличии, согласно с, в отличие от, в противоположность, наподобие, при условии, в силу, за отсутствием, несмотря на, невзирая на, спустя, независимо от и др.), обособляются при подчеркивании их смысла (см. § 75 «Правил русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).