Это прилагательное, имеющее значение ‘огромный’, зафиксировано в диалектных словарях в таких вариантах: осемсветный (Словарь русских народных говоров. Л., 1987. Вып. 23. С. 364), осёмсветный, осьмисветный (Словарь русских говоров Карелии и сопредельных областей. СПб., 1999. Вып. 4. С. 239). Полагаем, что генетической связи с числительными семь или восемь это прилагательное не имеет. Исходя из зафиксированного в вологодских говорах осесветный ‘огромный’ (Словарь вологодских говоров. Вологда, 1993. С. 74) и хорошо известного в диалектах сесветный ‘сего света’, ‘земной’, ‘всему свету известный’ (Словарь русских народных говоров. СПб., 2003. С. 231), можно предполагать, что прилагательное осёмсветный содержит падежную форму слова сей: о сём свете > осёмсветный. Ср. толкование внутренней формы прилагательного диалектоносителем: «Осёмсветная церковь и святых много. Осёмсветная — знацит для всего света, така большая, высокая» (Словарь русских говоров Карелии и сопредельных областей. СПб., 1999. Вып. 4. С. 239).

Между названиями городов ставится тире: Вологда – Ярославль – Переславль-Залесский.

Обязательно тире с пробелами: ралли Дакар – Париж, по маршруту Москва – Ярославль – Вологда – Петрозаводск. Дефис – орфографический знак, он соединяет части сложного слова; при написании через дефис получается, что Дакар-Париж – один город (как Нью-Йорк). А тире – пунктуационный знак, тире соединяет разные слова.

Корректно: уроженец Вологды. В канцелярской речи: уроженец города Вологды.