Между названиями городов ставится тире: Вологда – Ярославль – Переславль-Залесский.
Обязательно тире с пробелами: ралли Дакар – Париж, по маршруту Москва – Ярославль – Вологда – Петрозаводск. Дефис – орфографический знак, он соединяет части сложного слова; при написании через дефис получается, что Дакар-Париж – один город (как Нью-Йорк). А тире – пунктуационный знак, тире соединяет разные слова.
Корректно: уроженец Вологды. В канцелярской речи: уроженец города Вологды.