Здесь верно (если в предложении прямо не указывается, что директор - женщина): с бывшим директором.
Если это все предложение, то запятая не нужна.
Оба сочетания возможны, но имеют разное значение: друзья с колледжа — «друзья со времен учебы в колледже» (Мы с ним друзья (еще) с колледжа); друзья из колледжа — «друзья, которые учатся (работают, находятся) в колледже» (Об этом сказали мои друзья из колледжа).
Верен первый вариант, повторять предлог не нужно.