Для ответа на Ваш вопрос мы проконсультировались с одним из ведущих российских специалистов в области ономастики доктором филологических наук, профессором М. В. Горбаневским. Вот что ответил нам Михаил Викторович. Наименование улицы Шаболовка «впитало» в себя ойконим (т. е. название населенного пункта) Шаболово: его несло подмосковное село, упоминаемое с XVII в. А по селу впоследствии была названа Шаболовская слобода, располагавшаяся к северо-востоку от Донского монастыря, что и определило название улицы...
Запятая ставится перед обращением - перед именем Сергей.
Обращение (Сергей Иванович) выделяется во всех примерах.
Верно: Махачкалу, см. в «Письмовнике».